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L'origine del cognome Piccolo ci riporta all'antica Sicilia ed in particolare ad un illustre casato di Messina di epoca passata. La stessa etimologia del nome è molto antica, visto che Piccolo deriva dal termine medievale "Piccolus" probabilmente usato come appellativo per un lontano capostipite della famiglia: ancora una volta la storia del nome è legata a quella di una persona, il cui nome si è poi esteso ad un gruppo familiare più ampio ed infine è divenuto un cognome vero e proprio attraverso in noto e diffuso meccanismo della cognomizzazione.
Il significato e le origini di "Piccolus" lo associano in particolare ad una persona di bassa statura o anche ad un soldato dotato dell'arma medioevale chiamata picca, mentre l'araldica dei cognomi rintraccia presenze di Piccolo oltre che in Sicilia anche in Umbria dove nel 1500 si trovava un Matteo Piccolo ed in Calabria dove viveva Martino Piccolo nel 1600.
Dall'originaria Sicilia, dove si trovava in passato il ceppo nobiliare con questo cognome che vedeva tra i suoi rappresentanti baroni, marchesi ed alcuni notabili come i notai, Piccolo si è esteso poi in tutta la penisola ed oggi si attesta al 194° posto dei cognomi italiani più diffusi con ben 5930 persone che lo portano in oltre 1050 comuni del paese. La Campania è la regione d'Italia in cui c'è attualmente una più alta incidenza di questo cognome (circa 1480 persone), mentre a seguire ci sono il Veneto, la Puglia , la Lombardia, la Sicilia, la Calabria e via di seguito altre regione con percentuali meno significative che vedono in coda alla classifica Sardegna , Molise ed Abruzzo.